В небольшом городке штата Иллинойс проживает школьник по имени Джимми МакГилл. Это тихое и спокойное место, где события развиваются медленно, слишком скучно для активного и мечтательного Джимбо. Вместе с лучшим другом Марко он устраивает шалости и розыгрыши, которые порой выходят за рамки обычных шуток, создавая настоящие проблемы для окружающих. Юные хулиганы также любят подшучивать над неуклюжим Трентом и его компанией.

Джимми, обладая выдающимся умом и находчивостью, чувствует себя мастером обмана, но его хитрости часто приводят к неожиданным последствиям. Он оказывается втянутым в самые необычные и захватывающие приключения, типичные для подростка с неугомонным духом. Несмотря на то что Джимбо пока не осознаёт все риски, которые ждут его в будущем, он постепенно прокладывает свой путь, полный захватывающих авантюр и хитроумных схем.