В фильме "Экспроприатор" действие разворачивается в 1962 году. Главный герой, молодой и ловкий вор по имени Юрка-Барон, завершает очередную квартирную кражу и направляется из Ленинграда в Москву. Его цель — встреча с человеком, который связан с его мрачным прошлым. В поезде Юрка погружается в воспоминания о своей жизни, о том, как она могла бы сложиться иначе, если бы не исторические катаклизмы — войны и репрессии, которые оставили неизгладимый след в судьбах многих. Особое внимание уделяется семейным тайнам: мать Юрки была связана с личным шофёром Ленина, который, из-за своей неосторожности, написал крамольную рукопись. Эта связь с прошлым заставляет Юрку задуматься о выборе и последствиях, которые привели его к жизни преступника. Фильм мастерски сочетает элементы драмы и исторической прозы, погружая зрителя в атмосферу сложных времен и личных конфликтов.