В фильме "История, которую следует прочесть в день, когда ты влюбишься" мы встречаем 32-летнюю Дзюнко Харуми, которая когда-то мечтала о поступлении в престижный университет Тодай. Однако реальность привела её к работе преподавателем в подготовительной школе, где она пытается вдохновить своих учеников.

Однажды в её жизни появляются три ярких персонажа: её умный и талантливый двоюродный брат Масаси Якумо, безбашенный юноша Юри Кёхэи и её бывший одноклассник Ямасита, который теперь является классным руководителем Юри. Каждый из них вносит в жизнь Дзюнко свои уникальные цвета и эмоции, заставляя её пересмотреть свои мечты и желания.

Постепенно Дзюнко начинает осознавать, что настоящая любовь и счастье могут прийти в самые неожиданные моменты. Эти встречи не только меняют её повседневность, но и открывают новые горизонты, заставляя её задуматься о том, что значит быть счастливой. Фильм погружает зрителя в мир романтики и самопознания, показывая, как важно быть открытым к новым возможностям и чувствам.