В фильме "Что/если" богатая и опытная женщина по имени Анна предлагает молодоженам из Сан-Франциско, которые испытывают финансовые трудности, рискованное и провокационное соглашение. Это предложение становится отправной точкой для цепи неожиданных событий, которые затрагивают не только самих героев, но и их близких, друзей и коллег.

Анна, обладая выдающимися манипулятивными способностями, постепенно ведет главных героев к моральным дилеммам, в результате чего они совершают поступки, о которых ранее и не думали. Изначально положительные персонажи оказываются втянутыми в мир подлости и предательства, демонстрируя, как легко можно сбиться с пути, когда на кону стоят деньги и личные интересы.

Фильм мастерски исследует темы манипуляции, моральной ответственности и последствий выбора, заставляя зрителей задуматься о том, что может произойти, если позволить жадности взять верх над совестью.