В фильме "Когда меня полюбишь ты" успешный бизнесмен Евгений Головченко, покинув столицу, направляется в маленький провинциальный город с целью приобрести и преобразовать местный завод. Однако его планы по реорганизации бизнеса неожиданно отходят на второй план, когда он встречает очаровательную молодую девушку Аню. Евгений, охваченный желанием завоевать её сердце, сталкивается с трудностями: привычные методы обольщения оказываются безнадежно неэффективными.

С каждым новым шагом Евгений осознаёт, что Аня — это не просто очередная цель, а возможно, его первая настоящая любовь. В процессе завоевания её симпатии ему предстоит переосмыслить свои подходы к отношениям и понять, что истинная любовь требует искренности и терпения. Фильм затрагивает важные темы искренности, внутреннего роста и поиска настоящих чувств в мире, где всё чаще преобладают материальные ценности. Сумеет ли Евгений преодолеть все преграды и завоевать сердце Ани, остаётся загадкой, которая увлекает зрителя до самого конца.