В фильме «Чикагская печатная машинка» рассказывается о судьбах трех корейских писателей, которые в 1930-е годы столкнулись с вызовами японской оккупации. Их жизни переплетаются в прошлом, а затем они перерождаются в современности, где каждый из них находит свое место в литературном мире. Один из них становится автором бестселлеров, чьи произведения завоевывают сердца читателей, другой оказывается в роли литературного негра, помогая другим авторам реализовать их идеи, а третий, в свою очередь, становится ярым критиком и антифанатом первого.

Фильм не только исследует темы идентичности и творчества, но и поднимает важные вопросы о влиянии истории на современное искусство. Переплетение судеб героев служит ярким напоминанием о том, как прошлое формирует наше настоящее, создавая уникальные литературные голоса в условиях быстро меняющегося мира.