Винни, известная под псевдонимом Невезучая, завоевывает популярность благодаря публикациям о своем неудачном свидании с спортивным агентом. Когда её начальник предлагает ей вести собственную колонку, Винни оказывается в ситуации, когда ей приходится продолжать отношения с агентом, чтобы заполнять контент для своих статей.