В фильме "Две стороны одной Анны" зрители знакомятся с Анной Шелягиной, молодой и амбициозной девушкой, живущей в живописном южном портовом городе. Анна, обучающаяся на экономиста, мечтает о сцене и стремится стать актрисой, несмотря на то что её жизнь наполнена заботами о семье — её маме и брате Сергее.

Чтобы поддержать близких, Анна работает сиделкой у Валентины Ивановны Погребинской, влиятельной вдовы банкира, которая обладает не только богатством, но и загадочной харизмой. В процессе работы с Валентиной, Анна открывает для себя новые горизонты, сталкиваясь с миром высоких финансов и светских интриг, который противоречит её мечтам о театре.

Фильм погружает зрителей в внутренние переживания Анны, показывая, как она балансирует между обязанностями и стремлением к самовыражению. На фоне её борьбы за мечту разворачивается история о любви, преданности и поиске своего места в жизни, где каждая сторона её жизни — это отражение стремлений и вызовов, с которыми ей предстоит столкнуться. "Две стороны одной Анны" — это не только история о выборе, но и о том, как важно оставаться верным своим мечтам, даже когда реальность ставит перед нами непростые задачи.