В центре сюжета фильма "Дэш и Лили" находится романтичная девушка по имени Лили, живущая в ярком и суетливом Нью-Йорке. В поисках вдохновения и возможности поделиться своими мыслями, она оставляет красный блокнот на полке своего любимого книжного магазина. Этот блокнот попадает в руки Дэша — молодого человека с циничным взглядом на жизнь, который не испытывает радости от новогодней суеты и праздников.

Судьба сводит их, когда Дэш находит записную книжку и решает оставить ответное сообщение. Таким образом, между двумя совершенно разными персонажами завязывается уникальный диалог, который происходит через страницы блокнота. Они начинают обмениваться мыслями, мечтами и переживаниями, оставляя записки в самых неожиданных местах по всему городу.

В процессе общения Лили и Дэш открывают друг для друга новые грани жизни, преодолевая свои страхи и предвзятости. Их переписка становится не только способом самовыражения, но и путеводителем по миру, наполненному романтикой и неожиданными открытиями. Фильм погружает зрителей в атмосферу любви, надежды и волшебства, которое может произойти даже в самые обыденные моменты.